Đông Đô thời nhà Hồ và Đông Quan thời thuộc Minh
Cuối thời nhà Trần, Hồ Quý Ly, vị quan vốn được Trần Nghệ Tông hết lòng tin yêu, đã thâu tóm được mọi quyền lực trong triều đình. Sau khi ép Trần Thuận Tông dời đô vào An Tôn (Vĩnh Lộc, Thanh Hóa, vốn là quê hương của Hồ Quý Ly), Hồ Quý Ly tiếp tục ép vua Trần nhường ngôi cho con trai là Trần An. Trần An khi ấy mới lên 3 và là cháu ngoại của Hồ Quý Ly. Đưa cháu ngoại đăng quang năm 1938, đến năm 1400, Hồ Quý Ly phế truất vua Trần, tự mình lên ngôi báu. Bấy giờ, kinh đô mới được Hồ Quý Ly gọi là Tây Đô, Thăng Long bị đổi thành lộ Đông Đô và được giao cho Hồ Hán Thương (con trai Hồ Quý Ly) cai quản.
Tuy chuyển kinh đô cũ thành lộ, nhưng với cách đổi tên Thăng Long thành Đông Đô và cắt cử chính con trai cai quản, có thể hiểu ý của Hồ Quý Ly là vẫn coi Thăng Long là một đô thành bên cạnh Tây Đô. Nói cách khác, Đông Đô giữ vai trò như là kinh đô thứ 2 của nhà Hồ. Đông Đô vẫn là nơi đón tiếp sứ thần nhà Minh và sứ giả, thương lái ngoại quốc. Như vậy, thực tế, bấy giờ, Đông Đô vẫn là trung tâm chính trị, kinh tế và văn hóa lớn, sự phồn thịnh ở đô thị này vẫn cao hơn nhiều Tây Đô vốn mới được định hình.
Vì muốn giảm bớt sự bề thế của Đông Đô, tăng quy mô hoành tráng để Tây Đô tương xứng với vị thế của Kinh đô, cuối năm 1397, Hồ Quý Ly sai người dỡ một phần các cung điện ở Thăng Long, lấy nguyên – vật liệu chuyển về Tây Đô xây thêm cung điện. Sử chép rằng nguyên – vật liệu được chuyển theo đường sông, giữa đường gặp bão bị chìm mất quá nửa.
Như vậy, dưới thời Hồ, Thăng Long – Đông Đô đã bị phá hủy một số công trình kiến trúc cung đình. Tuy nhiên, thành quách và phần lớn cung điện vẫn được giữ nguyên trạng.
Tháng 6 năm 1407, quân Minh đánh bại nhà Hồ, xâm chiếm thành công nước ta. Từ đó, vua Minh đổi tên nước ta thành quận Giao Chỉ, coi như một đơn vị hành chính của nhà Minh. Thủ phủ của Giao Chỉ bấy giờ được nhà Minh đặt tại Đông Đô và đổi tên thành Đông Quan với hàm ý xóa bỏ vị thế là kinh đô một nước độc lập trước đây của Thăng Long – Đông Đô. Tên Đông Quan được dùng suốt từ năm 1407 cho đến năm 1428, khi Lê Thái Tổ đánh bại nhà Minh và lên ngôi hoàng đế.
Trong suốt thời thuộc Minh, Thăng Long – Đông Đô chìm trong nạn cướp bóc, hãm hiếp do quan quân nhà Minh thực hiện. Ách cai trị tàn độc của nhà Minh càng hun đúc lòng căm thù và ý chí quyết tâm đánh đuổi giặc ngoại xâm của nhân dân ta. Bởi vậy, cùng với tài thao lược của Lê Lợi, Nguyễn Trãi và hàng loạt danh tướng khác, cuộc kháng chiến chống quân Minh đã giành thắng lợi hoàn toàn, non sông thu về một mối. Sau khi dẹp tan quân Minh, Lê Lợi lên ngôi hoàng đế, lấy lại quốc hiệu Đại Việt, đóng đô ở đất cũ Thăng Long và cho đổi tên Đông Đô thành Đông Kinh, Tây Đô thời nhà Hồ cũng được đổi tên thành Tây Kinh.
