Trịnh Tùng đốt phá Thăng Long, san phẳng La Thành
Năm 1527, Mạc Đăng Dung ép vua Lê Cung Hoàng nhường ngôi vua, lập nên nhà Mạc. Tuy lòng dân phần nhiều đều hướng theo Mạc Đăng Dung với ước muốn có được đời sống ổn định sau thời gian dài xung đột giữa các phe phái phong kiến, nhưng một bộ phận khác vẫn hướng về nhà Lê. Trong lúc Mạc Đăng Dung lập triều đình, định đô ở Thăng Long (sử gọi là Bắc Triều), thì các cựu thần nhà Lê, đứng đầu là Nguyễn Kim với sự phò trợ của con rể Nguyễn Kim là Trịnh Kiểm, cũng đón hậu duệ nhà Lê là Lê Duy Ninh lên ngôi, tức là vua Lê Trang Tông, lập lại nhà Lê, đóng quân tại Thanh Hóa (sử gọi là Nam Triều). Nam Triều và Bắc Triều liên tục giao tranh, nhưng bất phân thắng bại. Sau Nguyễn Kim, Trịnh Kiểm, tới đời Trịnh Tùng (con Trịnh Kiểm), nhà Mạc bị đánh bật khỏi Thăng Long. Cuối năm 1591, quân đội Lê – Trịnh gồm 6 vạn quân, chia làm 5 đạo, tiến quân tập kích Thăng Long. Trịnh Tùng sai quân bắn súng vào thành Thăng Long đốt cháy nhà cửa, khói bốc mù trời. Đầu năm 1592, Trịnh Tùng tổng tấn công Thăng Long, quan quân nhà Mạc thua to. Bắt sống tướng nhà Mạc là Nguyễn Quyện, quân Trịnh Tùng “phóng lửa đốt cung điện, nhà cửa trong thành, khói lửa kín trời”, khiến “trong Kinh thành, xác chết chồng lên nhau. Tướng tá chết chừng vài chục viên, quân lính chết đến hơn nghìn người, khí giới bỏ ngổn ngang, chất cao như núi, lâu đài cung điện sạch không” (trích trong Đại Việt thông sử, Lê Quý Đôn).
Đại Việt sử ký toàn thư cũng chép rằng, sau khi đánh chiếm Thăng Long, Trịnh Tùng sai quân san phẳng các lũy đất ở chung quanh thành Đại La và lấp các hào rãnh, cho thành bình địa: “Nhâm Thìn năm thứ 15 (1592), tháng 6, ngày 15, hạ lệnh cho các quân san phẳng lũy đất ngoài cửa thành Đại La dài đến vài nghìn trượng, đẵn hết bụi rậm, gai góc, cày lấp hào hố, hết thảy thành bằng đất, không mấy ngày là xong”. Như vậy, năm 1592 là thời điểm Kinh thành Thăng Long bị hủy hoại tan hoang nhất. Tuy nhiên, Đại Việt sử ký toàn thư đưa ra nhận định: Việc Trịnh Tùng sai đốt phá Kinh thành, san phẳng thành lũy là mưu kế của Nguyễn Quyện nhằm hoãn binh cho nhà Mạc.
Từ đó trở đi, Kinh thành Thăng Long không có thành lũy bảo vệ ở lớp ngoài cùng. Mãi đến năm 1749, khi Kinh thành bị uy hiếp bởi nhiều cuộc khởi nghĩa do nông dân nổi dậy, chúa Trịnh Doanh sai đắp lại thành mới theo dấu tích thành Đại La cũ, đặt tên là thành Đại Đô. Thành Đại Đô mở 8 cửa, mỗi cửa đặt hai ô tả và hữu, phân phối binh lính canh giữ để phòng bị lúc yên ổn, lúc nguy cấp.
Như vậy, hơn 150 năm sau ngày bị phá hủy, Kinh thành Thăng Long lại trở về với kiến trúc ban đầu theo kiểu tam trùng thành quách.
